Oleg Voskoboynikov est diplômé en histoire médiévale de l’Université Lomonossov, à Moscou (1998). Il poursuit ses études doctorales à l’EHESS, où il soutient, en 2006, sa thèse sur les arts et les sciences à la cour de Frédéric II (1220-1250), sous la direction de Jean-Claude Schmitt. Depuis 2002, il enseigne l’histoire et la paléographie médiévales à l’Université Lomonossov, puis à la Higher School of Economics, où il est nommé professeur de littérature médiévale et d’histoire de l’art, en 2013. Il y fonde un master en études médiévales.
Parmi ses nombreuses publications, en quatre langues, on peut mentionner un essai novateur sur la civilisation médiévale, Pour les siècles des siècles. Civilisation chrétienne de l'Occident médiéval, paru chez Vendémière en 2017, ainsi que la première édition critique de deux traités de Michel Scot, traducteur et astrologue du xiiie siècle, Liber particularis, Liber physonomie, Florence, Edizioni del Galluzzo, 2019.